Перед тем, как разразилась Вторая мировая война Советский Союз и Германия подписали пакт Молотова-Риббентропа, согласно которому Финляндия, Восточная Польша и Прибалтика вошли в зону интересов СССР. Следуя этому соглашению, в ноябре 1939 года Красная Армия вторглась на финскую территорию. Началась зимняя кампания или, как ее называют в Финляндии, Зимняя война. Немедленные бомбовые удары по Выборгу стали причиной массового исхода населения. К концу Зимней войны, в марте 1940 года, наступление, начатое с Ленинградского направления, докатилось до подножия Батарейной горы. И хотя центр города так и не был взят, побежденная Финляндия вскоре уступила Выборг и большую часть своих восточных областей СССР.
Советскому Союзу достался разбомбленный опустевший город, почти все жители которого эвакуировались в другие части Финляндии. Выборг вошел в состав Карело-Финской Социалистической Республики, которая имела два официальных языка — русский и финский. Довоенные уличные указатели были либо переведены на русский язык, либо переписаны русскими буквами. С 1940 года в Выборге начала выходить русскоязычная газета «Выборгский большевик». Советская статистика того времени отражает быстрый темп заселения и восстановления города: население Выборга к концу 1940 года составляло 38000.
Этот первый советский период оказался кратковременным. Начавшаяся операция «Барбаросса», нападение немцев на Советский Союз в 1941 году повлекла за собой войну между Финляндией и СССР. Поначалу финнам в ней сопутствовала удача. Финские войска подошли к Выборгу 29 августа 1941 года. В очередной раз победителям, на сей раз финнам достался пустой, покинутый жителями город.
Финские власти сразу же приступили к реализации программы по восстановлению и заселению Выборга. Бывший архитектор генерального плана города посчитал, что к 1970 году население должно достигнуть 25000 человек. Быстрый последующий прирост населения подтвердил эти предположения: в течение трех лет число жителей Выборга выросло до 30000 и более. В основном это были эвакуированные во время Зимней войны, а также приезжие из других районов Финляндии. Также не менее, массированное наступление Красной армии летом 1944 года вынудило финнов приостановить восстановительную программу и отступить с занятых позиций. В конце концов, в июне 1944 года Выборг был сдан почти без боя. Это было почти счастьем в архитектурном отношении, поскольку сохранившиеся здания не понесли дальнейших разрушений. Если бы в центре города развернулись такие же бои, как при яростном сопротивлении на Карельском перешейке, которое в дальнейшем остановило продвижение советских войск, в городе не осталось бы камня на камне. После того, как советское наступление было приостановлено, передовая линия фронта до конца войны проходила по линии пролива Гвардейский — в нескольких километрах от центра города. Согласно мирному договору, подписанного между Советским Союзом и Финляндией в 1944 году, Выборг вошел в состав Союза Советских Социалистических Республик.
С тех пор, Выборг, с точки зрения финнов, остался за железным занавесом. Опустевший город, который дважды был взят советскими войсками, снова подлежал восстановлению. И этот бывший форпост капиталистического запада стал советским пограничным городом.
Бывшие жители Выборга — десятки тысяч человек — были расселены по всей Финляндии. Среди них не угасла память о родном городе: после войны в Финляндии было издано множество мемуаров и альбомов, посвященных Выборгу. Кроме того, в Финляндии продолжает выходить газета «Карьяла», а также возобновлена деятельность нескольких финских обществ и деловых объединений Выборга. Архивные материалы и произведения искусства, вывезенные из Выборга, были переданы в архивы и музеи других городов Финляндии. Что касается материалов выборгского окружного архива, то в Финляндию были вывезены только наиболее важные документы; большое количество документов по финской истории осталось в Советском Союзе. Некоторые документы погибли при эвакуации. Сегодня материалы выборгского муниципального архива хранятся в окружном архиве города Миккели, тогда как экспонаты выборгского художественного музея, а также выборгского исторического музея были переданы, в числе прочих мест хранения, в городской музей Лахти. Выборгские материалы хранятся также в городе Лаппеенранта, где Выборгу посвящен целый отдел музея Южной Карелии. Среди других экспозиций, в Лаппеенранта выставлен огромный детализированный макет Выборга. Макет, созданный в 1980-1990 годах, показывает город в том виде, в каком он существовал осенью 1939 года.
Первые переселенцы прибыли в Выборг из северо-западных областей Советского Союза. К началу 1945 года население города составило 16400 человек, но своего довоенного уровня оно достигло не раньше, чем через несколько десятилетий. Даже в 1970 году население, по официальным данным, составляла еще только 65000 человек. Хотя разновременная статистика мало поддается сравнению, все же можно предложить, что довоенный уровень населения был достигнут только между 1980 и 1990 годами.
Позднее Выборг был включен в состав Ленинградской области и официальным языком города стал русский язык. С 1944 года главной издаваемой в городе газетой стала газета «Выборгский Большевик» в 1952 году изменившая название на «Выборгский Коммунист».
Новые жители Выборга знали историю своего города в том виде, в каком она преподносилась на официальном уровне. В интерпретации советских историков война с Финляндией была частью Великой Отечественной войны, а советская армия летом 1944 года «освободила Выборг от фашистских захватчиков». Эта официальная версия десятилетиями повторяли в советских энциклопедиях и путеводителях. А 20 лет спустя над входом в замок была помещена мемориальная доска в память об «освобождении древнего русского города» советской армией в июне 1944 года. В некоторых советских путеводителях финская эра в истории Выборга описывалась как временный период, когда город был оторван от древнерусской земли. Некоторые путеводители также указывали, что за разрушение городских зданий, заводов и культурных памятников были ответственны финны.
Видимые признаки финского прошлого были, на сколько возможно, уничтожены. Уже за время первого советского периода были сняты две финские статуи: памятник герою-белогвардейцу времен финской гражданской войны (1921) и лев — символ финской независимости (1927). В течение 1940 года также был снят памятник основателю выборгского замка, Торгильсу Кнутссону (1908). Зато были установлены символы нового времени — статуя Ленина (1957), мемориал советской армии-осободительнице (1957) и мемориал Красной гвардии времен финской гражданской войны (1961).
Хотя во всех областях, в 1944 году переданных Финляндией Советскому Союзу, названия большинства населенных пунктов были полностью заменены, городу оставили его древнее русское название — Выборг. В символическом смысле это должно было подчеркнуть возвращение завоеванных земель в лоно России. Новые названия улиц также зачастую отражали российскую и советские наименования. Например, улица Торккелинкату, названная в честь основателя выборгского замка, была переименована в проспект имени Ленина, а улица Хармайденвльестенкату (улица Серых Братьев, названная в честь средневекового фрацискансокго монастыря) стала именоваться Краснофлотской улицей. Некоторые улицы были названы в честь советских солдат, героев Советского Союза, принимавших участие в боях за Выборг.
Во время войны значительно пострадали архитектура и инфраструктура Выборга. За первые месяцы 1940 года советские авиаудары нанесли серьезные повреждения исторически ценной застройке старого города. Позднее, в конце лета 1941 года, отступающие советские войска еще более разрушили город, взорвав, среди других важных объектов, городской железнодорожный вокзал. В центре Выборга сгорело большинство деревянных зданий. Часть многоквартирных домов была полностью разрушена, тогда как другие вообще не пострадали.
В экономическом отношении развитие города в послевоенное время, по сравнению с довоенным периодом, происходило медленно. В 1944 году прекратились все торговые связи с Финляндией. Когда-то второй по величине город в стране, Выборг превратился в сонных приграничный городок на окраине огромного государства. Сайменский канал, игравший ранее важную роль в городской экономической жизни и сильно разрушенный во время войны, был вновь открыт только в 1968 году, с передачей его в аренду Финляндии. Выборгский порт Высоцк начал работу только в 1983 году.
В 1947 году был разработан первый послевоенный план восстановления Выборга. Его авторами стали два архитектора из ленинградского института Горстройпроект. При этом уже первые, разработанные в советский период планы определяли исторический центр Выборга как первостепенный объект реставрации. По некоторым источникам, Выборг вошел в приоритетный список пятнадцати исторически ценных городов Советского Союза, требующих восстановления. Однако в реальности восстановительные работы зачастую продвигались медленно, отставая от принятой программы. Описывая эти первые попытки восстановления города нынешние представители органов по охране архитектуры называют их нигилистическими. Подлинный внешний вид ремонтируемых зданий часто не принимался во внимание — так были утрачены первоначальные очертания крыш, щипцов и декоративные детали фасадов. Многие здания были вообще снесены, включая и те, которые хотя и сильно не пострадали во время войны, но, по мнению финских экспертов, могли быть отремонтированы. Некоторые из таких зданий находились в историческом центре на бывшей улице Карьяпортинкату (ныне Прогонная улица). Их снос оставил зияющие прорехи в ткани городской застройки, многие из которых не были заполнены до самого последнего времени.
Восстановление Выборга в советский период протекало при совсем других обстоятельствах, чем в короткий межвоенный финский период. Во-первых, больше не существовало частной собственности на землю. Во-вторых, многие здания были функционально приспособлены к новому общественному назначению. Очень многие ранее просторные квартиры были в советский период поделены на несколько семей. Новые жители города не имели тесных связей с его прошлым: они не знали ни самого города, ни его истории. Ознакомление с архивными материалами, оставшимися в городе в ужасный период войны, требовали знания финского и шведского языков. В отношении архитектурной реставрации существовала и практическая проблема — планы большинства реставрируемых зданий хранились теперь в Финляндии.
В советский период многие общественные здания получили новые функции, зачастую заметно отличающиеся от первоначальных. Например, бывший историко-этнографический музей был превращен в многоквартирный дом, а бывшая ратуша — в кинотеатр. Главная православная церковь сохранила свои функции, но другие церкви, ставшие ненужными по идеологическими и практическими причинами, постигла другая судьба. Большинство церковных зданий ранее принадлежало лютеранской общине. Несмотря на тот факт, что кафедральный собор финской лютеранской епархии понес в начале войны лишь незначительные повреждения, было принято решение о его сносе. Разборка здания собора началась уже в первый период советской власти в Выборге, но была закончена только после войны. Церковь финского сельского прихода сгорела во время Зимней войны, но к концу Войны-продолжения была почти полностью восстановлена финнами. Однако период советской власти она была грубо приспособлена под завод электроинструментов. Немецко-шведская церковь, уцелевшая во время обоих войн, была превращена в клуб моряков. Бывшая часовня и сегодня остается торгово-строительным складом.
Но есть и такие здания, которые, скорее всего, исчезли бы, если бы в городе развернулись послевоенные капиталистические игры с недвижимостью, типичные по другую сторону границы, в Финляндии.
Как и остальные жители, архитекторы приехали в Выборг из самых разных мест Советского Союза. После 1946 года в городе был открыт филиал ленинградского института Ленгипрогор (позднее Ленгражданпроект). Филиал выпускал, как проекты, разработанные специально для Выборга, так и типовые проекты, разработанные в 1960-1980 годах по единому стандарту для всей страны. Местные архитекторы занимались приспособлением этих проектов под городские нужды. Примером такой массовой застройки служат многоквартирные дома из силикатного кирпича, построенные в центре города. В основном они были возведены в период, когда Первым секретарем Коммунистической Партии Советского Союза был Н.С. Хрущев. В результате, эти стандартные жилые здания получили в народе прозвище «хрущевки».
В 1960-х годах новая застройка в основном концентрировалась к востоку от Батарейной горы, в районе полностью разрушенном во время войны. В это время был разработан генеральный план развития Выборга в институте Ленгипрогор, которым руководил архитектор Валентин Яковлевич Фогель. План был утвержден в 1963 году. Его реализация повлекла за собой массовую застройку города типовыми многоквартирными домами, некоторые из которых достигали двенадцати этажей. Новые жилые кварталы были поделены на секторы (по-русски получивши название «микрорайонов») «А», «Б», «В» и так далее, согласно русскому алфавиту. Новые здания также были построены и в центре города, но некоторые пустые участки — следы бомбовых ударов — здесь так и остались незастроенными.
Для новых поколений советских граждан, родившихся в Выборге, он стал родным городом. Среди них возник интерес к истории города и его архитектуре. Первой заботой советских специалистов реставраторов стало, как и раньше для их финских коллег, составление старейших зданий Выборга. Некоторые из таких древних построек старого города удалось отреставрировать в 1970-х годах. Часто такая работа требовала ознакомления с архивными материалами, хранившимися в Финляндии. Наиболее примечательным из подобных проектов стал проект реставрации Круглой башни, интерьеры которой были восстановлены близко к состоянию на период 1920-х годов. С конца 1970-х годов в старом городе начались археологические раскопки, организованные Институтом археологии академии наук СССР. В начале 1980-х годов Ленинградский филиал проектного института по реставрации памятников истории и культуры «Спецпроектирования» провел инвентаризацию застройку Выборга. Филиал института, специализирующиеся на реставрации местных архитектурных памятников, был открыт в Выборге в 1986 году.
На послевоенное развитие города сильное влияние оказала близость к Финляндии и государственной границе. В советский период он в гораздо большей степени, чем другие города России, имел интернациональный колорит, неотъемлемой частью которого стали солдаты, пограничники, таможенники и иностранные туристы. Однако из-за послевоенных транспортных ограничений и медленных восстановительных работ достопримечательности Выборга долгое время в целом оставались вне поля зрения туристов. Так, когда спустя десять лет после войны в Выборг впервые смогли приехать финские туристы, в центре города все еще можно было увидеть руины пострадавших от бомбежек зданий. Их разобрали к концу 1950-х годов. Кроме того, к этому времени были отремонтированы наиболее поврежденные строения и здания, вошедшие в список наиболее важных объектов архитектуры. Советский Выборг был готов встретить первых туристов.
Летом 1958 года на автомагистрали Хельсинки-Выборг была открыта пограничная станция, а на выборгской железнодорожном вокзале — отделение агентства «Интурист». Поначалу иностранные гости могли остановиться в Выборге только по пут в Москву или Ленинград, проезжая город на поезде или автобусе. Но как только был вновь введен в строй Сайменский канал, в Выборг вновь были организованы и морские круизы. В то время непосредственные контакты иностранных гостей и жителей города были ограничены: согласно правилам, туристы не могли, например, ночевать в Выборге. Военный, закрытый характер города подчеркивался наличием охраняемой границы, расположенной всего в нескольких километрах к западу. Послабление в правилах относительно длительного пребывания в Выборге было сделано в 1982 году — с открытием гостиницы для иностранных гостей, построенной на берегу залива Салаккалахти совместными усилиями финских и советских специалистов. Новая гостиница получила соответствующее название — «Дружба».
Выборг приобрел популярность и среди советских туристов, прибывающих из самых разных областей и республик Советского Союза. Появилась нужда в новых русскоязычных путеводителях по городу, первый из которых появился уже в 1958 году. Эти путеводители советского периода отражали историю города как часть общей российской и советской истории, с большим вниманием описывая роль города Великой Октябрьской революции. Они почти не ссылались на финский период в истории Выборга, а зачастую искажали его. Кроме того, важную часть всех советских путеводителей — не исключая и выборгские — занимала лениниана. В Выборге В.И. Ленин вел активную подпольную деятельность, направленную на подготовку Октябрьской революции. В память об этом в советское время в городе были торжественно открыты многочисленные мемориальные доски, несколько статуй Ленина и посвященный ему музей.
Гласность, перестройка, а в 1991 году и развал Советского Союза стали поворотным пунктом в истории Выборга. Конец 1980-х — начало 1990-х годов ознаменовались переоценкой советского прошлого, как во всей стране, так и в городе. Начали восстанавливаться преднамеренно разорванные в советский период связи с довоенным, финским прошлым города. В горбачевскую эру старую мемориальную доску над входом в замок заменили на новую, больше не упоминавшую «освобождение древнего русского города». Напротив, многие горожане теперь заботливо собирали и хранили культурную память о довоенном Выборге. Во время юбилейных торжеств по случаю 700-летия основания выборгского замка была отреставрирована и вновь установлена на своем подлинном месте статуя его основателя Торгильса Кнутссона, снятая в советский период по идеологическим причинам. В это же время город, после долгого перерыва, вновь получил собственный герб. Новый герб следовал образцу старого, бывшего в использовании вплоть до 1817 года.
Время перемен отразилось и в печатных изданиях. Сегодня в Выборге издаются две газеты. Одна из них, «Выборгские ведомости» (основана в 1989 году), имеет не только русский, но также английское и финское название («Vyborg Reports», «Viipurin uutiset»). Сама газета выходит только на русском языке. Несмотря на новый официально принятый городской герб, эмблемой газеты служит довоенный герб, который был символом города с 1817 года до Второй мировой войны. Официальный печатный орган советского периода, газета «Выборгский коммунист», с 1991 года называется просто «Выборг».
Открытие границ означало также укрепление финско-российских экономически и культурных связей. Послабление в ограничениях на поездки привело к устойчивому туристическому потоку в обе стороны от границы. Сегодня туризм — одна из главных отраслей экономики Выборга. Большинство приезжающих составляют финны. В 2001 году несколько финских организаций основали здесь Выборгский центр, занимающийся развитием культурного сотрудничества между Россией и Финляндией.
Несмотря на политические и культурные перемены, статуи и уличные указатели советских времен по-прежнему остаются на своих местах. Но и старые финские названия улиц и населенных пунктов теперь не чужды местным жителям, поскольку большинство финских гостей придерживаются именно этих, более знакомых им названий.
Современный Выборг сталкивается сегодня с такими же проблемами, как и большинство других бывших советских городов: недостаток финансирования, растущее социальное неравенство, неясность и неэффективность законов, в том числе в отношении земельной собственности и строительства. С развалом прежней политической и экономической системы нарушилась и работа органов, ответственных за поддержание и ремонт зданий. К 1990-м годам заметной чертой городского ландшафта стали разрушающиеся, заброшенные и пустые здания. Городская инфраструктура находится в таком же плачевном состоянии.
Жители Выборга чувствующие свою ответственность за сохранность архитектурного наследия родного города, сегодня находятся в трудной ситуации. После краха советской экономики стало все труднее привлекать к проблемам реставрации государственный или местный бюджет. В то же время деньги «новых русских» чаще вкладываются в новое строительство, чем в восстановительные работы. Некоторая надежда есть на иностранные инвестиции, но их приток в Выборг пока еще недостаточно реализован. Успешным, в смысле привлечения как финских, так и международных фондов, можно назвать проект реставрации всемирно известной библиотеки Алвара Аалто. Однако другим зданиям пока не так повезло.
В старом городе исторически ценные здания защищены официальными инструкциями по охране памятников, а строительство новых зданий здесь возможно только после проведения археологических раскопок. Но в период перестройки не всегда удавалось строго следовать букве закона. В 1990-х годах реконструкция целого ряда зданий, разрушенных во время войны, либо снесенных в советский период, заново сформировала цельную структуру застройки исторического центра. Одной из целей этого проекта была реконструкция бывших улиц Пииспанкату (ныне Подгорная улица) и Карьяпортинкату (ныне Прогонная улица) на довоенный период. Кроме того, капитальный ремонт иногда предусматривал реконструкцию декоративных деталей кровель, утраченных во время или после войны. Но в то время как в старом городе реконструировались давно снесенные или строились новые здания, многие из существующих исторических зданий напрасно ждали своей очереди на ремонт.